Hightail est un service cloud de partage de fichiers et de collaboration créative. Fondée sous le nom YouSendIt Inc. en 2004, l'entreprise a été renommée Hightail en 2013. Le service est proposé en mode hébergé, sous forme d'application web ; le site de l'éditeur le présente comme appartenant à la famille de produits d'OpenText, avec un accent sur le partage de fichiers et la collaboration créative.
OpenText a acquis Hightail en février 2018 ; OpenText a son siège à Waterloo, en Ontario, au Canada. Avant ce rachat, l'entreprise était installée en Californie, et ses salariés ont rejoint en 2018 le bureau d'OpenText à San Mateo. Le site de l'éditeur n'indique pas où les données des clients sont hébergées, et le service n'est pas open source. Pour une organisation européenne, les points à vérifier sont la base opérationnelle américaine, la maison mère canadienne et la localisation de l'hébergement, à confirmer directement auprès de l'éditeur.