Hightail ist ein Cloud-Dienst für Dateifreigabe und kreative Zusammenarbeit. Gegründet wurde das Unternehmen 2004 als YouSendIt Inc., 2013 erfolgte die Umbenennung in Hightail. Der Dienst wird als gehostete Web-Anwendung angeboten; die Website des Anbieters stellt Hightail als Teil der OpenText-Produktfamilie dar, mit Schwerpunkt auf Dateifreigabe und kreativer Zusammenarbeit.
OpenText hat Hightail im Februar 2018 übernommen; OpenText hat seinen Hauptsitz in Waterloo, Ontario, Kanada. Vor der Übernahme war das Unternehmen in Kalifornien ansässig, die Mitarbeitenden zogen 2018 in das Büro von OpenText in San Mateo. Die Website des Anbieters nennt keinen Hostingstandort für Kundendaten, und der Dienst ist nicht Open Source. Für europäische Organisationen sind die US-Betriebsbasis und die kanadische Muttergesellschaft die wichtigsten Punkte; der Speicherort der Daten sollte direkt beim Anbieter erfragt werden.