Tailscale est une plateforme de connectivité fondée sur l'identité, bâtie sur le protocole open source WireGuard. Les appareils forment un réseau maillé pair à pair, un tailnet, où le trafic circule directement entre appareils et traverse pare-feu et NAT sans redirection de ports. Il peut aussi servir de VPN classique via un nœud de sortie. Un serveur de coordination échange les clés publiques et distribue les politiques d'accès ; des relais DERP transmettent le trafic chiffré quand une connexion directe est impossible. L'authentification passe par un fournisseur d'identité externe. Le service est fourni en SaaS.
Tailscale Inc. est une société privée, financée par du capital-risque, dont le siège est à Toronto, au Canada. Selon sa politique de confidentialité, les données sont traitées au Canada, en Allemagne, aux États-Unis et au Royaume-Uni. Les clients sont open source sous licence BSD ; le service de gestion ne l'est pas. Pour une organisation européenne, clés et politique d'accès dépendent du serveur de coordination du fournisseur, alors que le trafic est chiffré de bout en bout.