Tailscale ist eine identitätsbasierte Konnektivitätsplattform auf Basis des Open-Source-Protokolls WireGuard. Geräte bilden ein Peer-to-Peer-Mesh-Netzwerk, ein Tailnet, in dem der Datenverkehr direkt zwischen den Geräten fließt und ohne Portweiterleitung durch Firewalls und NAT gelangt. Über einen Exit-Node lässt es sich auch wie ein klassisches VPN nutzen. Ein Koordinationsserver tauscht öffentliche Schlüssel aus und verteilt Zugriffsrichtlinien; DERP-Relays leiten verschlüsselten Verkehr weiter, wenn keine direkte Verbindung möglich ist. Die Authentifizierung läuft über einen externen Identitätsanbieter. Der Dienst wird als SaaS bereitgestellt.
Tailscale Inc. ist ein privat gehaltenes, mit Wagniskapital finanziertes Unternehmen mit Hauptsitz in Toronto, Kanada. Laut Datenschutzerklärung werden Daten in Kanada, Deutschland, den USA und dem Vereinigten Königreich verarbeitet. Die Clients sind Open Source unter einer BSD-Lizenz, der Verwaltungsdienst ist es nicht. Für eine europäische Organisation bleiben Schlüssel und Zugriffsrichtlinien vom Koordinationsserver des Anbieters abhängig, während der Datenverkehr selbst Ende-zu-Ende verschlüsselt ist.