Tailscale is een identiteitsgebaseerd connectiviteitsplatform dat op het open-sourceprotocol WireGuard is gebouwd. Apparaten vormen samen een peer-to-peer-meshnetwerk, een tailnet, waarbij verkeer rechtstreeks tussen apparaten loopt en zonder poortdoorsturing door firewalls en NAT heen komt. Ook is het te gebruiken als klassieke VPN via een exitnode. Een coördinatieserver wisselt publieke sleutels uit en verspreidt toegangsbeleid; DERP-relays sturen versleuteld verkeer door wanneer een directe verbinding niet lukt. Authenticatie verloopt via een externe identiteitsprovider. De dienst wordt als SaaS aangeboden.
Tailscale Inc. is een particulier bedrijf met hoofdkantoor in Toronto, Canada, gefinancierd met durfkapitaal. Volgens het privacybeleid worden gegevens verwerkt in Canada, Duitsland, de Verenigde Staten en het Verenigd Koninkrijk. De clients zijn open source onder een BSD-licentie; de beheerdienst is dat niet. Voor een Europese organisatie blijven sleutels en toegangsbeleid afhankelijk van de coördinatieserver van de leverancier; het verkeer zelf is end-to-end versleuteld.