Chocolatey ist ein Paketmanager für Windows. Administratoren und Entwickler installieren, aktualisieren und entfernen Software über die Kommandozeile, mit Paketen aus dem öffentlichen Chocolatey-Community-Repository oder aus einem internen Feed. Kommerzielle Editionen ergänzen Verwaltungsfunktionen: Chocolatey Central Management bietet eine Weboberfläche mit Übersichten über installierte Software auf vielen Geräten, und die Chocolatey-for-Business-Varianten umfassen Support und Lizenzierung für Organisationen. Der Client ist unter der Apache-2.0-Lizenz quelloffen und läuft auf den Endgeräten selbst.
Chocolatey Software, Inc. hat laut Datenschutzerklärung seinen Sitz in Topeka (Kansas, USA) und wird dort als Betreiber genannt. Die Herstellerseiten geben nicht an, wo das Community-Repository oder die Daten von Central Management gehostet werden; eine europäische Datenregion ist nicht dokumentiert. Da der Client auf den eigenen Rechnern einer Organisation läuft und interne Paketquellen auf eigener Infrastruktur betrieben werden können, lässt sich die Softwareverteilung für europäische Organisationen weitgehend im eigenen Haus halten. Das öffentliche Repository wird jedoch von einem US-Unternehmen betrieben und unterliegt US-amerikanischer Rechtsprechung.